有人自愿失恋，有人被失恋；无论何者，失恋的人都会伤心难过，但因为决定失恋，才能开始另一段恋情，又或者从此不能自拔？导演叶念琛继2015《纪念日》后，再次探究感情的错失！一贯他爱情电影以阿宝作为女主人翁展开故事主线，平凡OL嘉宝（邓丽欣饰）跟男友拍拖多年，一心冀盼跟男友组织家庭，可是男友吊儿郎当把婚姻大事抛诸脑后。嘉宝好姐妹诗婷（麦明诗饰）将嘉宝运程妙算一番，预言嘉宝将会分手收场，可是诗婷却未能预测自己的恋爱运程......

Joe（房祖名 饰）与阿花（薛凯琪 饰）是一对相亲相爱的快乐小情侣，但是因一些微不足道的原因，Joe最终被女友踢出局。这个伤心的21岁男孩决定自杀，却在给亲友发电邮留遗书时发现一个奇怪的分手网站。该网站的法则是：只要Joe能够拆算其他情侣，他就可以跟自己的女友复合。 　　正值此时，香港电影人黄真真和郑丹瑞筹拍一部爱情电影，他们向社会征集青年男女们的爱情故事，Joe也应征前往。黄真真对Joe分手后的经历非常感兴趣，于是拿出一部DV，请Joe将挽回女友的全过程拍下来。好友Sunny（邓健泓 饰）为了Joe勇于献身，在拆散Sunny及其女友后，阿花竟真地回到Joe的身边……

专栏作家吴秋月（陈慧琳饰）笔锋一向泼辣，并以专栏《月经》闻名。因为一张怀旧的黑胶唱片与电台DJ章戎结怨。章戎专门在电台聆听听众的感情烦恼事。接着二人有了更多的见面机会，可是每次都是斗气收场，水火不容。但不过多久的相处，两人却互有了好感，很快陷入了热恋。秋月的前男友此时想要回到秋月的身边，并向求婚及提出移民的要求。秋月收拾好了行李做好了准备，可是心里却始终不知如何是好，心里还是放不下章戎。

王文杰（周星驰 饰）从大学毕业后进入了一间广告公司上班，严苛的上司，繁忙的工作，复杂的人际关系让这位个性内向羞涩的青年感到了巨大的压力。王文杰有一个从事贸易行业的哥哥，生意做得风生水起，是父母亲的骄傲，哥哥的存在令王文杰更加觉得低人一等，万分自卑。 　　王文杰有一个不可告人的秘密，那就是他常常会沉迷于梦中的场景，甚至影响了白天的工作。某日，因为分不清梦境和现实，王文杰竟然袭击了女上司，因此丢掉了工作，走投无路的王文杰选择了自杀。幸运的是，王文杰并没有死，还意外的中了六合彩，哥哥邀请他到入股自己的公司，并给了他副总经理的职位，然而，这一切，究竟是现实还是梦境呢？

书生宁采臣（张国荣饰）收账不成，无处可归，遂夜宿鬼寺兰若寺，遇上侠士燕赤霞（午马饰），二人成为邻居。一日偶遇艳女小倩（王祖贤饰），二人两情相悦，但小倩乃是被树妖姥姥控制的鬼魂，专门迷惑精壮男子代姥姥吸取阳气。小倩见宁采臣心地善良不忍加害，并与他感情逐渐加深。宁采臣欲救小倩脱离姥姥魔掌，但苦于姥姥功力深厚，小倩无法脱离其魔掌。二人遂向燕赤霞求救......

香港当红舞男Jackie（张学友 饰）与扫黄组组长David（林俊贤 饰）结怨很深。David多次派人扫Jackie的场子都遭失败，怀恨在心。扫黄组新调来的小珍（张曼玉 饰）能力超群，将鸭店一网打尽，连Jackie的店也难以幸免。Jackie为了替兄弟们出口气，决定扮作患有绝症的画家去接近小珍，找机会报复，谁料……