1997年，用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺负，阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助。文哥是黑道响当当的人物，当年曾一夜之间横扫油麻地，但却甘心经营一家小水果摊。见识了文哥的义气，阿霆决心拜入其门下，希望早日赚大钱孝敬父母。经过多年的打拼历练，阿霆逐渐成长为足以独当一面的少壮派人物。他代大老板王波（卢海鹏 饰）收账，由此与富家千金Michelle （诗雅 饰）相识相恋。
　　风光无限的阿霆惹到同门前辈火爆明（林利 饰），不仅遭到残酷毒打，连恋情也出现转机。这一事件促使他的内心世界以及黑道格局发生天翻地覆的变化……

　　香港最大黑社会帮会“和联胜”举行两年一度的办事人选举，阿乐（任达华饰）与大D（梁家辉饰）作为两大地区领导，暗地里展开争夺宝座的努力，一众有投票权的元老亦为自身利益而明争暗斗，选举因此相当不顺利。
　　结果，阿乐再次获选成为办事人，满心不服的大D决定挑战帮规，他要抢夺到象征最高权力的信物龙头棍，组织新帮会。五名小头目（古天乐、张兆辉、张家辉、林雪、林家栋饰）牵连其中，为争夺龙头棍展开连番内斗。最终鹿死谁手，一切不得而知。

　　第一部中，小马哥（周润发 饰）死在乱枪之下，宋子豪（狄龙 饰）和弟弟宋子杰（张国荣 饰）冰释前嫌，英雄的故事还在继续。
　　警方怀疑宋子豪的恩师龙四（石天 饰）利用船厂做掩护，暗中操纵伪钞集团，派宋子杰去接近龙四的女儿小辉，做卧底，宋子豪为了弟弟的安全，不得不假释出狱，协助警方调查。
　　其实，龙四对手下的犯罪行为并不知情，他被亲信高英培陷害，不得不逃亡纽约，女儿的被害，使他精神失常，在小马哥弟弟阿健（周润发 饰）的帮助和保护下，才渐渐恢复神智。出于道义，阿健放弃了经营多年的餐厅，同龙四共同返港。
　　香港这边，宋氏兄弟几近艰险终于获得了高英培的信任，掌握了伪钞集团的犯罪证据，和阿健、龙四会和后，四人策划了火爆的复仇行动，也付出了鲜血甚至性命的代价。