友为人憨直，虽服务警队十年，有劳但无功。结婚七年，其妻在商界春风得意，与友生活习惯及思想行为距离愈来愈远，其妻卒不辞而别。友在查案中得知消息，大失常态，险些累及女警吴君如身陷险境，二人自此积怨……
黑道大哥宝（徐克饰）为人凶暴，却有一个慢性子老好人亲弟弟雄（曾志伟饰）鞍前马后，雄连女友被人夺走这种事也要宝出面抻头。宝犯罪事发即将入狱半年，他在服刑前嘱托雄照顾好老情人萍（李殿朗饰）和小情人咪咪（李丽珍饰）。雄一照面就被萍给了下马威，又卷入她和高利贷团伙的纷争，两人脱身后匆匆赶赴日本寻找咪咪，发现咪咪的处境也颇为棘手，雄为帮两个大嫂脱身绞尽脑汁，另一方面又要各种欺瞒来防止她们发现彼此的身份。三人回到香港后事情终于败露，萍大哭大闹却被宝喝止，在等待宝出狱的日子里，雄与咪咪之间产生了感情，但如何去面对大哥，又成了雄无法化解的心结……本片获1988年香港电影金像奖最佳剪辑奖。
故事以1997年6月30日，香港回归中国作为引子，讲述三位初出茅庐的年青人，不单止见证着香港特区的转变，同时分别带出三人在香港回归后，几经浮沉、积极奋斗、面对友情、亲情、爱情之间的矛盾争斗的感人故事。
一个土生土长28岁港男阿厚 (岑珈其 饰)，一不高大，二不靓仔，内向寡言暖男一个，小康出身，早年丧母，中学读和尚名校圣言，中大读电脑，毕业做 I.T.，一世人暂时，只拍过一次拖。谁知阿厚今年原来行桃花运，先后遇到5个女孩 (余香凝、陈汉娜、梁雍婷、苏丽珊、张纹嘉 饰)，个个外形性格背景都位位不同，唯一相通，只有一个：五个都住到山长水远，屋子都位于山旮旯天脚底，来来去去，有车都未必企及。一年四季，一皇五后，阿厚上完五堂爱情速成班，究竟会不会有所成长？情路又是否能够修成正果？
石金水（周星驰饰）与吴带娣（吴君如饰）同在乡下长大，二人青梅竹马，也私定终生了。由于阿娣的父亲反对，两人不得不私奔到市区生活。刚开始金水的求职路十分不顺，处处碰壁，夫妻俩过着拮据的生活。得到工作后的金水勤奋工作得到了上司Nancy赏识提携。二人更渐生情愫，导致了金水与妻子阿娣感情破裂，阿娣伤心离去。两年后，金水浪子回头，决定找回昔日的爱妻。
